上梁山后的第一次高层流血斗争，最重要的策划者和实施者就是林冲。林冲进入梁山强盗有限公司时经历了种种刁难，面试的时候就被王伦给PASS了，在其他主管的求情下，才勉强给了林冲一个复试的机会，算是林冲运气好。虽然最终被梁山公司录用了，但是王伦极不信任林冲，估计林冲在王伦手下的日子不太开心。这种情况一直延续要晁盖七人上梁山。
晁盖七人在当时是何等牛叉，把蔡京的生日礼物都给劫了，可以入选宋朝当年十大劫案了！惊天大案啊都是！不但如此，而且还杀了几拨前来捉拿他们的官兵，其实力之强，非王伦三人组之辈可比也。从书中看，王伦时代的梁山只是凭借地利自保，并未和官府有过较大规模的正面武装冲突，何况王伦三人组的个人战斗力也太弱，不值一提。这个关键时刻，如果能充分利用好新生势力，林冲在梁山的地位绝对不会排在末尾，而且夺权成功后是个双赢的局面。林冲这可以借此机会提升并巩固自己在梁山的地位，加之其出色的个人能力，日后也是说话有分量的角色，做个高管没有问题。晁盖七人组这时也急需有人帮助，林冲的出现就是雪中送炭，事成之后，晁盖七人必然从内心感激林冲，双方的关系将大大拉近。
最终的情况是，林冲在晁盖七人组心领神会的默契配合下，一举杀死王伦，用武力迅速改变了梁山强盗有限公司的格局。不过接下来是谁来坐老大的位置呢?林冲也计划得很周密。林冲应该很明白，自己是个技术型人才，晁盖则是管理型人才，两人上有一定差距的。第一林冲的名声不大强，在东京可能还有知道林冲，但是江湖中可能就没有什么人知道林冲的名字了，晁盖则本身就是江湖中人，也是个仗义疏财的主儿，经常有人娶投奔他。第二林冲来自东京，山东地盘上的情况他不熟悉，晁盖则是本地人，黑白两道上都有人脉，并且混了这么多年，为人处事要圆滑周到老练成熟得多。所以，这时晁盖做老大是最适合的！
晁盖做了老大，林冲自己的地位也差不了，从末尾直接猛升到第四把交椅，对梁山事务也是有发言权的，这个结果无疑对各方都是有利的。
林冲第二次发挥其政治作用是在梁山第三代领导人更替时。第六十回，晁盖因为宋江在梁山的势力做大，自己老大的地位被架空，硬要亲自出兵攻打曾头市，以外中箭身亡。按常理来看，一把手不在了，自然是二把手升级为一把手。但晁盖去世的时候，梁山的情况非常复杂。我们先看看晁盖去世之前梁山发生了哪些变化。
二把手宋江自从上了梁山后，铲平祝家庄，再破高唐州，大破连环马，还收购了二龙山、桃花山、白虎山、少华山、芒砀山共计五家业内竞争对手，功绩显赫！这样一个在短时间内迅速崛起的公司突然之间没有了一把手，各派势力必将暗流涌动，如果得不到有效的控制和管理，梁山的前途是很令人担忧的，但是各派力量都存在一定的不足，所以都不好主动表态，唯有静观其变。
原晁盖七人组，吴用、公孙胜上典型的谋士型，做不了老大，刘唐等人的武功虽然在早期还算不错，但是今非昔比，现在的梁山上高手如云，他们基本上得靠边站。芒砀山是新人，对梁山和宋江也是很感激，老牛在芒砀山一文中有谈过，自然没话可说。梁山又是少华山史进和二龙山鲁达的救命恩人，二龙山武松和宋江是结拜兄弟，二龙山杨志也和梁山有过渊源，自然都不好说什么。其他的山头的实力太弱，根本没有话语权，只好随大流。而降将呼延灼、徐宁等虽然武功高强，不在林冲之下，但是因为其身份特殊，何况人家也是不得已才上梁山，心里怎么打算还很难说。宋江信服及铁杆粉丝如花荣、李逵等，因为和宋江的非一般关系，连宋江都不发话，他们更不能赤裸裸地表态，由于以上种种顾虑造成晁盖死后梁山各派无人发话的沉默局面。但是这个时候又不能沉默是金，毕业有人拿出一个解决方案，而林冲的特殊身份正好适合来作这件事。
由林冲拉开序幕，让宋、吴二人假戏真唱，助宋江坐上梁山之主的位置，这次林冲又扮演了策划者的角色，却不上主要的实施者。整场戏林冲不是主要实施者也是有深意的，如果林冲来和宋江演对手戏，多少让人觉得不太真实，也会让宋江在气势上感到是林冲安排你宋江做的老大，宋江即使做了老大，在心理上也会对林冲有些不舒服。换成吴用则完美的多，吴用是梁山的军师，名义上还是晁盖的人，由他来说话可以避开众人的嫌疑，弱化林冲的影响力，对宋江以后的管理大大的有利，弱化林冲的影响力，对宋江以后的管理大大的有利。
纵观林冲一生，从梁山而起，一身武功才算是有了用武之地。招安之后，跟宋江南征北战，立下战功无数，最后大破方腊，回京途中患风病瘫了，半年后死在六和寺。老牛自己胡乱猜想，以林冲后期的心机，觉得不在浪子燕青之下。林冲很清楚，高俅这样的卑鄙小人一定不会放过他，林冲回京后未必会有好果子吃，还少不了要提防着高俅的暗算，自己多年征战也想过一段平静的生活。看看兄弟们，杨雄病死了，时迁也病死了，杨志也死了，武松也成了废人，既然大家都病了死了，我也装病不回京城了。能过上半年安静的时光，不受打扰地死在六和寺，或许这是林冲最好的归宿吧！